De club uit Londen maakte de komst van de Portugees maandag officieel bekend. Mourinho vertrok het afgelopen weekeinde bij Real Madrid. In 2005 en 2006 werd hij kampioen met Chelsea. In 2007 ging hij er weg.
Mourinho tekende nu voor 4 jaar. Naast twee landstitels veroverde hij in zijn eerste periode in Londen ook twee keer de FA Cup. Het leverde hem destijds de bijnaam Special One op in de Engelse hoofdstad. Mourinho volgt de Spanjaard Rafael Benitez op, die inmiddels onderdak heeft gevonden bij Napoli.
In 2005 hielp Mourinho Chelsea aan het eerste kampioenschap in 50 jaar. Het maakte hem bijkans legendarisch bij de club. In 2006 werd het succes geprolongeerd, maar in 2007 eindigde Chelsea als tweede achter Manchester United. In dat seizoen verloor de club in de halve finale van de Champions League van Liverpool.
In september 2007 vertrok Mourinho bij Chelsea na een conflict met clubeigenaar Roman Abramovitsj. De coach vertrok naar Inter, waar hij met onder meer het winnen van de Champions League, nationale titel en beker, ook zeer succesvol was. Zijn grootste succes bij Real Madrid was het winnen van het kampioenschap van Spanje.
Inmiddels behoort Mourinho tot het kleine groepje van trainers dat in vier verschillende landen (Portugal, Engeland, Italië, Spanje) de nationale titel binnenhaalde.